Почему нужно задавать последний вопрос? Реализация через максимально простые шаги это самый наикратчайший путь, чем просить/заставлять/подталкивать человека приобретать навыки, которые могут быть или не по плечу или нежелательными, т. е. мы возвращаемся вновь к тому, что человек занимается тем, что не хочет.
Тем не менее, я считаю что сессия с коучем не должна быть сплошным удовольствием или непрекращаемым потоком самокритики и неприятных моментов. Все-таки человеку должно стать некомфортно, но коуч должен показать, что решение есть и курс молодого бойца хоть и прост, но не легок.